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金属催化的偶联反应是有机合成中常见的形成碳碳键和碳杂键的反应,在有机合成中有着的作用。下面对之前发过的文章进行整理,方便学。点击反应的标题,可以查看详细内容。另外还有镍催化和铜催化的反应也有几个经典反应,下面都有介绍。Suzuki–Miyaura反应。Suzuki反应(铃木反应),也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应(铃木-宫浦反应),是一个较新的有机偶联反应,零价钯配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。该反应由铃木章在1979年首先报道,在有机合成中的用途很广,具强的底物适应性及官能团容忍性,常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔化学奖。
金属和金属表面的化学键研究金属化学键的理论方法有三:能带理论、价键理论和配位场理论,各自同的角度来说明金属化学键的特征,每一种理论都提供了一些有用的概念。三种理论,都可用特定的参量与金属的化学吸附和催化性能相关联,它们是相辅相成的。金属电子结构的能带模型和“d带空穴”概念金属晶格中每一个电子占用一个“金属轨道”。每个轨道在金属晶体场内有自己的能级。由于有N个轨道,且N很大,因此这些能级是连续的。由于轨道相互作用,能级一分为二,故N个金属轨道会形成2N个能级。电子占用能级时遵从能量原则和Pauli原则(即电子配对占用)。故在对零度下,电子成对从能级开始一直向上填充,只有一半的能级有电子,称为满带,能级高的一半能级没有电子,叫空带。空带和满带的分界处,即电子占用的高能级称为费米(Fermi)能级。
实验明,Pd的配合物比较容易与碘化物和溴化物发生氧化加成反应。碘化物可以在不加入膦配体的条件下,只用Pd(dba)3、Pd(OAc)2甚至是Pd/C作催化剂即可发生反应。而溴化物的反应一般是需要膦配体的。但是氯化物在一般的条件下是惰性的,只有用较强给电子性的具有双配位基(bidentate)的配体(如dppp),同时在剧烈的条件下才能发生反应。例如氯苯的钯催化反应往往要加入Cr(CO)3,目的是利用它的强吸电子性活化Cl-C键。应该指出的是,为了中和反应生成的HX酸,碱(R3N、NaOAc、KOAc、Na2CO3、K2CO3等)的使用是的。
在工业生产中,通常采用沉淀法制备负载型钌催化剂,然后用钌催化剂催化苯选择性加氢生产环己烯。同样,环己胺和二环己胺是重要的有机化工原料和精细化工中间体,都是通过钌催化剂对苯胺进行选择性加氢得到的。此外,金属钌与TolBINAP配体形成的配合物可催化苯乙酮加氢生成手性1-苯基乙醇。